... 1990er Jahren ihren Anfang nahm.
Dabei hatten die Veranstalter des ersten Treffens ganz anderes im Sinn. Als Veteranenregatta wurde 1989 vom Verein schwimmende Museen in Kiel alles aufgerufen, was schwimmen konnte, alt und in Fahrt war, um der Forderung nach einem Museumshafen Ausdruck zu verleihen.
Rund 50 Schiffe kamen zu dem maritimen Fest und zeigten Flagge, auch wenn diese Regatta noch eher einer Geschwaderfahrt glich und die Flotte vom umgebauten Fischkutter über die Piratenjolle bis hin zum Marine-Zwölfer alles bot, was auf die Ausschreibung passte.
Seit 1991 ist Laboe der Austragungsort. Den Begriff des Klassikers gab es damals im Zusammenhang mit schwimmenden Oldtimern noch nicht. Er tauchte Mitte der neunziger Jahre auf, als im Rahmen des Wintertreffens der Regattateilnehmer der Freundeskreis Klassische Yachten gegründet wurde, der die heutige German Classics seither organisiert.
Die Veranstaltung richtet sich explizit an die historischen Segelyachten. Alte Arbeitsfahrzeuge oder Retroklassiker moderner Bauweise sind von der Ausschreibung ebenso wenig angesprochen wie Motorboote. Der Erfolg gibt den Freundeskreislern recht. Die Regatta wuchs bald auf über 200 teilnehmende Schiffe, das Angebot wurde um mehrere Wettfahrten erweitert, und das Landprogramm erstreckt sich heute über mehrere Tage.
Vor allem aber ging und geht von dem festivalartigen Treffen der Impuls für viele Restaurierungen aus. Manch Eigner eines alten Holzbootes erfährt erst hier, welchen historischen Schatz er besitzt, und wird dazu motiviert, das ohnehin geliebte Schiff wieder in den Originalzustand zurückzuversetzen.
Der seit 1995 vergebene Restaurierungspreis ist weiterer Anreiz für den Erhalt der Flotte. Die Jury honoriert mit ihrer Vergabe die yachtgeschichtliche Bedeutung und den Umfang eines Projekts, die originalgetreue Ausführung, die Qualität und den Anteil der Eigenleistung des Eigners.
Das durch die Laboe-Regatta wachsende Interesse förderte die Entstehung der Aktion „Rettet die Klassiker“, des Restaurierungsfonds und einer Charta mit Grundsätzen zur Restaurierung klassischer Yachten.
Mit dem Klassiker-Rennwert, kurz KLR, wurde für die Laboe-Regatta ebenfalls im Jahr 1995 ein Handycapsystem mit Vermessungs- und Vergütungsformel entwickelt, das heute in ganz Deutschland und darüber hinaus in europäischen Nachbarländern Verwendung findet.
Aufgrund der Corona-Auflagen musste die Veranstaltung 2020 ausfallen und 2021 unter strengen Auflagen stattfinden. In diesem Jahr wurden die 33. German Classics wieder in gewohnter Weise und Größe an der Kieler Außenförde durchgeführt.